Postoji više verzija o nastanku legende o svetom Valentinu. Najpopularnija priča je ona u kojoj se Sveti Valentin navodi kao svećenik koji je tajno vjenčavao rimske vojnike i njihove odabrane družice.
U to vrijeme rimski car Klaudije donio je naredbu prema kojoj se nijedan rimski vojnik ne bi smio vjenčati, jer bi to ometalo njegovu pažnju na bojištu. Svi su morali poštivati tu odluku, uključujući i svećenstvo. Svećenik Valentin oglušio se na tu zapovijed te počeo potajno vjenčavati mlade parove riskirajući tako da završi u zatvoru i bude pogubljen, što se na kraju i dogodilo 14. veljače 269. godine.